Kasino online besar mulai beroperasi pada tahun 1996. Namun nyatanya, sejarahnya kembali ke tahun 1994. Pada saat itu, badan pemerintahan Antigua Barbuda menyetujui Undang-Undang Zona Perdagangan dan Pemrosesan Terbuka, yang mengizinkan penerbitan izin bagi bisnis online yang diperlukan untuk membuka kasino online.
Pada saat yang sama, Microgaming (MG) slot25 muncul. Sejauh ini, mereka adalah salah satu pengembang program yang paling umum dan perangkat lunak Viper mereka populer di kalangan banyak penjudi online karena inovasi dan grafisnya. CryptoLogic mengikutinya, mengupayakan keamanan yang tak tertandingi dalam produk perangkat lunaknya.
Dua tahun kemudian, upaya menantang dari perusahaan seperti MG dan CL membuahkan hasil – Inter Casino membuka pintunya pada tahun 1996, namun kekhawatiran tentang keselamatan dan integritas menyebabkan banyak kekhawatiran dan ketidakpercayaan. Selama dua tahun berikutnya, kasino muncul dalam skala yang lebih besar, sistem perangkat lunak semakin ditingkatkan, dan negara-negara baru menawarkan lisensi. Migrogaming juga meluncurkan jackpot progresif pertamanya yang disebut Cash Splash.
Sementara itu, Kongres AS sedang mencoba untuk mengekang semakin populernya kasino dengan memperkenalkan undang-undang yang bertujuan melarang perjudian online untuk semua warga negara Amerika Serikat dan wilayahnya. Setelah beberapa perdebatan, RUU tersebut akhirnya gagal. Pertarungan yang tidak menyenangkan ini membuat kasino online ini mendapat lebih banyak perhatian dan jumlah akun tambahan, sehingga pendapatannya mencapai sekitar $1 miliar hanya dalam tahun kedua keberadaannya.
Setahun kemudian, senator yang sama (John Kyl dari Partai Republik Arizona) mencoba untuk membuat versi lain dari RUU yang sama, tetapi versi tersebut juga gagal mendapatkan cukup suara untuk menjadikannya undang-undang. Jumlah kasino online telah melampaui angka 700, termasuk kasino pertama di Australia, Lasseters. Hingga hari ini, Laceters tetap menjadi satu-satunya kasino di Australia, karena pemerintah menyetujui undang-undang yang melarang kasino lain dibuka hanya beberapa bulan setelah dibuka.
Selain itu, pada tahun 1999, Microgaming (MG) menandatangani perjanjian dengan Price Waterhouse Coopers untuk melakukan audit online dan pelaporan persentase pembayaran tunai. Hal ini menjadi dasar bagi sejumlah besar transaksi antara PwC (dan kantor akuntan lainnya). Hal ini meningkatkan kesadaran keamanan calon konsumen dan mendorong berkembangnya kasino online.
Milenium baru telah mengantarkan era baru kasino online. Pada tahun 2000, lebih banyak jackpot akhirnya tersedia, dengan Gibraltar dan Pulau Man menjadi yurisdiksi terbaru yang menawarkan lisensi kasino. Cryptologic juga menjadi perusahaan kasino online pertama yang terdaftar di pasar saham.
Pada tahun 2001, industri ini tidak menunjukkan tanda-tanda akan berhenti, dengan jajak pendapat menunjukkan bahwa lebih dari 8 juta pelanggan setidaknya telah mencoba perjudian online, dengan beberapa kasino besar rata-rata memiliki lebih dari 500.000 akun.
Tahun 2002 dan 2003 merupakan masa ketika industri menghadapi lebih banyak tantangan. Kongres telah menyetujui undang-undang yang membatasi atau mempersulit perjudian online, meskipun undang-undang ini tidak cukup luas untuk melarang perjudian online secara langsung.